Предложение заинтересовало Иоанна. Ибо на Руси с давних времен сложилось особое отношение к Византии. Оттуда получила она крещение, оттуда столетиями поставлялись митрополиты на московский святейший престол. Хранительницей и продолжательницей традиций православия считала себя Русь после захвата Константинополя турками. Такая жена, как Софья, вполне могла поднять престиж великокняжеской власти в Москве, а Иоанн в этом нуждался теперь как никогда.
Но одно дело, что говорит приехавший посол из окружения самой Софьи, а совсем иное – что есть на самом деле. Ведь молодому государю жена нужна не только для представительства и укрепления авторитета, но и для жизни. А тут и все остальное важно: и лик, и душа, и возраст, о котором Грек умолчал. На разведку снарядил Иоанн в дальний путь служившего в Москве итальянца Джана Баттисту дела Вольпе, прозванного в Москве Ивашкой Фрязиным. Ради порядка приставил к нему еще двух своих послов – опытного Федора Спенка и юного Федора Курицына для науки, ну и, конечно, казначея – Матвея Татищева для учета расходов. Приказал все разузнать подробнее: какова царевна, сколько лет, чему обучена, на каких языках говорит, не глупа ли, не больна ли, не хрома. Непременно надо было самим повидать ее, побеседовать, о родне узнать подробнее. Ну и о приданом, разумеется. Тут Иоанн Васильевич на многое не рассчитывал – что взять с сироты бездомной! Тем не менее, порядок есть порядок. 20 марта 1469 года посольство тронулось в путь, а уже через восемь месяцев, по первому снегу, воротилось обратно. Иоанну не терпелось узнать о результатах поездки. Оттого он не стал тянуть. Сведав вечером о прибытии Фрязина, уже на следующий день перед вечерней службой назначил ему встречу в приемной палате. Пригласил и ближних бояр: их мнением он дорожил.
…Сотворив у входа в палату замысловатые движения, обозначающие приветствие и почтение, Ивашка сделал несколько шагов вперед и уж после этого, как было положено по местному обычаю, поклонился сначала совсем низко самому великому князю, затем по сторонам, боярам. Следом согнули спины его спутники – казначей Татищев, да Федор Спенок с Курицыным.